就在这一时期，苹果开始沉沦。使用英特尔处理器和微软操作系统的PC开始统治市场，在微软的Windows操作系统开始借助Macintosh虚拟界面的许多元素之后，这一趋势更是开始加剧。

与微软不同，苹果在这时需要同时资助公司内部的硬件和软件开发。由于几乎没有应用开发者为Macintosh开发应用，苹果最终决定把自己的操作系统向其它硬件厂商授权，但是这一决定太晚，已经于事无补。

在1997年时，苹果在过去两年中已经亏损了20亿美元左右，该公司股价接连创出历史新低。当时，带领苹果的是公司第三任首席执行官吉尔·阿梅里奥（Gil Amelio）。在2006年12月收购NeXT之后，苹果董事会决定解雇阿梅里奥 ，并让乔布斯回到苹果董事会就任特别顾问，同时他们也在紧锣密鼓地寻找新首席执行官的最佳人选。此后接下来的3个月里，乔布斯一直监管着董事会的动态，并否决了公司的操作系统复制许可项目，并与微软达成了一项划时代的交易合作计划。这些只能由乔布斯主导所采取的举措，最后证明对苹果的生存起到了至关重要的作用。1997年9月，苹果董事会终于再度任命史蒂夫为首席执行官。

在重新担任苹果首席执行官之后，乔布斯只拿着1美元的年薪和公司的股票期权，做出了一系列快速产生结果的变革。乔布斯终止了带来Mac克隆机的软件授权项目，取消了陷入困境的Newton掌上电脑，并决定让Mac专注于企业市场。

1998年5月，苹果在乔布斯的带领下推出了iMac。这一产品的推出，迫使竞争对手纷纷对自己的产品设计进行改进。在乔布斯的带领下，苹果发起了“Think Different”广告活动。在苹果股东对公司变化感到欣喜的情况下，乔布斯在苹果的地位进一步得到了巩固。在接管苹果的数月时间里，乔布斯用前NeXT党羽替换了苹果5位高管中的4位。他还发布内部电子邮件，禁止总部员工悠闲的带着宠物来到办公室，禁止在停车场抽烟，而且警告泄露公司机密文件的员工一定会被开除。

在乔布斯重新返回苹果后，苹果也曾犯下了一些错误，其中包括推出立方体的Macintosh，由于无法在市场中流行，苹果在2001年撤下了该项目。这一产品的失败也导致苹果当季业绩出现亏损，并警告在2000年和2001年数个季度无法实现业绩预期。

但是在此之后，苹果推出了一系列伟大的产品。2001年，苹果推出了钛金属外壳的PowerBook笔记本电脑，这种金属经常在战斗机中使用。同年，苹果推出了改变数字音乐产业的iPod音乐播放器。到2010年9月，苹果已累计售出了2.75亿部iPod，占据了全球音乐播放器市场超过70%的份额。

2003年，苹果推出了iTunes音乐商店。当时，音乐产业与数字革新还没有任何的联系，虽然受到了非法下载产业的重创，但是仍不愿意轻松、便宜的在网上销售歌曲。但是乔布斯说服了主要唱片商，销售每首99美分的歌曲，以及对盗版的限制，能够让绝大多数的消费者所接受。

已经销售出超过100亿首歌曲的iTunes，在2008年成为美国最大的音乐零售商。iTunes的成功，也刺激着消费者去购买iPod。因为在iTunes创办至今的绝大多数时间里，来自iTunes的歌曲只能够被下载到苹果的音乐播放器当中，其它厂商的设备无法从iTunes下载歌曲。

就在这一时期，乔布斯也在打造自己的管理团队。他在上世纪90年代末招募了前康柏计算机高管蒂姆·库克（Tim Cook），来加强苹果的运营，随后又把库克提升为首席运营官。2000年，乔布斯从零售商塔吉特挖来了罗恩·约翰逊（Ron Johnson），让其担任苹果零售业务高级副总裁，并开始在全球开设苹果零售店。苹果首席设计师乔纳森·艾夫（Jonathan Ive）则负责公司产品的设计工作，因为他与乔布斯在产品设计上有着类似的感悟力。

2004年，乔布斯突然因病从公司短暂离职。后来乔布斯披露说，离职期间他接受了胰腺癌手术治疗。不过当时便有消息人士透露，乔布斯早在9个月之前便已经知道了自己患病的情况。而在这一段时期内，苹果董事会及乔布斯均对苹果股东未透露任何消息。

当乔布斯最初确诊为癌症时，医生认为他已经时日无多。但是，他从未被病魔吓倒，一直保持着健康人的工作状态和心情。

2007年，苹果推出iPhone让乔布斯再次走上神坛。也正是iPhone手机，让整个手机产业经历了一场巨变。消息人士透露，乔布斯亲自参与了iPhone手机的整个设计过程，而且乔布斯也是把iPhone频幕从塑料转变为玻璃的关键人物之一。从开始测试iPhone频幕至产品发布，仅仅用了7个月的时间。尽管在进入智能手机市场之初，曾有人对苹果的能力产生过怀疑，但是事实证明，这种怀疑无疑是杞人忧天。市场调研公司IDC的统计数据显示，今年第二季度，苹果已成为了全球最大的智能手机制造商。

去年，乔布斯还推出了iPad平板电脑。在这款产品发布的前9个月时间里，苹果销售出了1480万部iPad。据接近乔布斯的苹果工作人员透露，iPad项目对乔布斯非常重要，即便是刚从2009年的肝脏移植手术中恢复，乔布斯还是私下参与了iPad的开发工作。

iPad和iPhone的一大卖点是苹果应用商店（App Store）。截至2010年7月底，苹果应用商店的应用下载总数突破了70亿次。

乔布斯的任职履历上也有过污点。2006年年中以来，美国证券市场爆发了大规模“期权股权倒签丑闻”，上市公司通常授予高管股票期权作为提高公司业绩表现和股价激励机制，但许多上市公司管理层凭借操纵股票期权回溯日期，刻意挑选股价较低水平时作为期权授予日，以扩大获利空间，所带来的差价利润通常是几千万到上亿美元。2006年6月，苹果经内部调查发现，1997年至2001年间的部分股票期权发放存在问题，有6400多份股权日期错填，为此需额外计入8400万美元支出。不过苹果否认乔布斯因“股权倒签”受益。

熟悉乔布斯的人透露，乔布斯之所以能够保持创新，是因为他不会迷恋过去的成绩，持续关注并要求员工也是如此。乔布斯2005年在斯坦福大学的学生毕业典礼上说：“死亡可能是生命的最佳创新，因为它将彻底改变你的生命。死亡让老人消失，从而为年轻人让路。现在你们是年轻人，但未来会逐步变为老人并消失。也许我的讲话过于戏剧性，但这是事实。”